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三好家和松永家的聯軍在辰時六刻抵達了觀音寺城下。經過商議後，三好義賢率領所部12000人佯攻西門，而松永久秀則率領著松永家的18000人主攻北門。

而松永家先鋒部隊的指揮官，正是松永長賴之子內藤如安。也就是那位在前世的文祿·慶長之役中活躍的外交官（明朝史料誤載為小西飛）不過，此時此刻，他還剛剛年滿20。作為松永家的一門眾，指揮著先鋒部隊進攻北城城門。

他本來被告知，觀音寺城的北城和西城城門在昨日的激戰中就已經被破壞，可沒曾想到現在城門就已經被修復。

“動作還挺快。”內藤如安心裡嘟囔了一句，望了眼城頭的織田家足輕——打著的是雨秋家的楓葉靠旗。他手上有著500戰兵，還有1000多推著攻城錘、雲梯的輔兵。由於時間緊迫，松永家一路奔襲而來，來不及攜帶重型的攻城櫓和望臺等裝備，只能用這些簡易的設施進攻了。

他雖然沒有上過幾次戰場，但是他的父親可是身經百戰的宿將，早就和他講過攻城戰時的各項事宜。他率領著全軍緩緩走到了離城50丈遠的地方。站在城頭的弓箭手，極限射程估計也就這麼遠，沒法對他造成有效的攻擊。他的部下都穿著具足，弓箭想要給他們造成致命傷，至少也要到30丈的距離內。

隨後，他就下令自家的弓箭手出列，不慌不忙地列陣。打算排列好陣型後，再走上前去和雨秋家的弓箭手對射，掩護輔兵的雲梯和衝城錘接近。

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