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永路十一年（1568）12月29日，三好家以三好義賢為總大將，與以雨秋平為總大將的織田家在志紀郡大戰，最終織田家大勝。由於地形狹窄，三好家被包夾的兩翼撤退不易，最終巖成友通被討取，和三好義賢則被俘虜。織田軍以死傷500人左右的代價，給三好家造成了700人的傷亡，還有1700餘人被俘。三好家4000戰兵，逃回高屋城的只有1000多人，可以說是三好家在畿內十餘年來最大的一場失利了。

得知這個訊息後，整個近畿地區都為之震動。織田信長特意從歧阜城發來了感狀，表彰了雨秋平、木下秀吉和明智光秀的大功。還在私信中允許了雨秋平向他彙報的事情——與堺町、石山町商人和畠山高政合作。雨秋平和堺町、石山町商人與畠山高政合作的訊息剛傳到歧阜城時，林秀貞等一眾家老都十分不滿，要求織田信長立刻派出使者責難雨秋平，制止這離經叛道的舉動。不過織田信長卻是頂著巨大的壓力，認可了雨秋平的便宜行事。而現在，雨秋平大勝的訊息傳來，織田信長更是得意洋洋地拿著戰報和那些家老炫耀。

“疑人不用，用人不疑。你們看到沒有！餘早就料到紅葉能成功的！”

“可是主公，這事根本不成體統。紅葉和商人與畠山家合作，未來要是這些商人和畠山家試圖和織田家敵對，那雨秋紅葉的立場可就十分微妙了。”林秀貞自始至終都不同意雨秋平這樣的做法，認為這很有可能讓雨秋平在未來脫離織田家的控制。

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