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楊玄感決定在黎陽起事之後，便寫信邀請諸弟趕往黎陽，其弟楊玄挺以及好友李密都從長安趕了過來相助。

李密是黃明遠的舊友，雖然和黃明遠關係不錯，但因為雙方陣營不同，黃明遠也不敢與其交往過於親密，因此平日裡只論私交，絕不提攜。

楊廣登基之後，李密憑藉父蔭任左親衛府大都督、東宮千牛備身。他這種父親早喪，家族沒落的人，正是楊廣打擊的物件。傳說李密額銳角方，瞳子黑白明澈。因此有一次楊廣在儀衛中看見他，回宮後問隨行的宇文述道：“剛才在左邊警衛隊裡的黑臉小孩是個什麼人？”宇文述回答道：“他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。”楊廣便有些不悅，說道：“這個小孩顧盼的神態很不尋常，別讓他在宮裡擔任宿衛。”

這宇文述倒是情商很高，不願得罪李家，因此對李密說道：“你天資這麼好，應該憑才學獲得官職，宮廷警衛是個瑣碎差事，不是培養賢才的地方。”（隋書用賢弟，殊不知宇文述大李密三十六歲，二人身份一個侍衛，一個大將軍）

李密聽了非常高興，於是借病辭職，專心致志讀書，人們很少看到他。他曾經準備去拜訪老師包愷，騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一隻手捏著牛繩，一隻手翻書閱讀。

後來楊素途經李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，拉緊馬韁輕聲慢步緊緊跟在後頭，趕上他後，問道：“哪裡的讀書人，這樣好學？”

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