普拉搖身一變，從巴爾的摩電視臺的明星新聞主播成了該臺王牌談話節目的聯合主持人。

當奧普拉三十歲的時候，她決定去開創屬於自己的事業，於是她告別了自己蒸蒸日上的事業，隻身來到了美國著名的媒體城市之一芝加哥。

很快她就取代了當地一家電視的脫口秀節目的主持人，成為《芝加哥清晨廣播》的主持人。僅僅一年的時間，她就將讓這檔節目起死復生，並在次年將這個節目改版為《奧普拉秀》。到了1990年，這檔節目赫然成為全美日間談話節目的名牌欄目，不過還沒有達到未來《奧普拉秀》的地位。

奧普拉不是一個甘心僅僅成為談話節目的主持人，但是她試圖讓節目更多關切嚴肅話題的努力並不被原來的合作伙伴ABC7臺看中。因此奧普拉麵臨兩難的選擇，要麼獨自一人熬過這段低估，要麼就向合作伙伴妥協。傑德就是打算在這個時候介入奧普拉的職業生涯，幫助她度過這個難關。當然，傑德並不是來當善人的，他的目的是簽下奧普拉。

由於榮恩此時正忙著帶隊與NBC的法務部協商合約，因此傑德這次來芝加哥帶的律師是奧爾登圖勒爾。傑德除了看重圖勒爾的前大法官助理的身份之外，更重要的是她是一名女性，這樣不至於讓奧普拉有太大的排斥性。從芝加哥中途國際機場到哈珀製作公司的距離並不遙遠，因此傑德一人在午餐前趕到了哈珀製作公司。

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