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其實，更嚴重的問題是，如果上杉政虎和八條景定在此時此刻撤兵解圍，那麼小田原城周邊原先投降聯軍的支城兵砦就會隨時反叛，屆時聯軍能否安全撤回上野、下野一帶都是問題。

因為南武藏、相模的原北條家家臣、國人領主為了防止北條家進行秋後報復，肯定會不遺餘力地攻擊撤退中的聯軍，以為投名狀。

見北條家已落入四面楚歌、眾叛親離的境地,今川義元本對是否全力支援北條家而搖擺不定。最後，今川家的智囊、政僧太原雪齋讓他下定了決心。

太原雪齋向今川義元進言道：“方今天下六十餘州紛亂不已，上杉家佔有兩越（越後和越中）、佐、巖、磐、野等州，北條家曾佔有坂東諸國中的武州、相州、總州等地，武田家佔有南信州、甲州，今川家則是領有東海道諸國駿、遠、三（表面上領有）等州，形成四足鼎立之勢。眼下上杉軍攻伐北條家,從夏季打到秋季,上杉軍的兵力反而在不斷增加,北條家的領地卻在不斷縮小。從如今的形勢來看，北條家被上杉軍攻滅也只在朝夕之間了。北條家若是被上杉軍所攻滅，那麼不管是今川家也好，武田家也罷，都必然不能獨存。正所謂唇亡則齒寒，不如今川家與武田家一同發兵救援正處於危難之際的北條家。今川·武田聯軍擊其外，北條軍攻其內，擊敗上杉軍簡直是易如反掌。擊退上杉軍之後，我們再靜觀其變。若是北條家可取，則順勢取之，並兩家之兵，趁著上杉軍疲乏之際，直取坂東八州，那麼號令天下諸侯就易如反掌了。”

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