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隨著幻庵館、王城山城等地皆控制住局面之後，景定便下令聯軍各部準備對小田原城進行最後的強攻。

北條氏康在獲知夜襲聯軍本陣失利，甚至還折損了重臣多目元忠後，在憂懼之下病逝。

北條氏政這時才想與上杉家進行停戰議和，以保全家名的存續。

然而，把持著上杉家大權的景定，因自己筆頭家老八條春綱的陣亡,拒絕與北條家進行停戰議和，直接將北條家派來的幾批使者全部斬首示眾。

與此同時，先前作為間者的山內俊勝趁著小田原城守軍急劇減少之際，從城內翻牆逃出。之後，在中條藤資派人護送下抵達聯軍本陣高麗寺山。

山內俊勝立即將城內的情況一五一十的告知上杉政虎與八條景定，隨後上杉政虎和八條景定認為事不宜遲,便下令各部將先前在足柄城之戰討取的今川、武田聯軍的首級，以及北條家派來夜襲被討取的北條軍首級帶到小田原城外展示。

守衛小田原城總構的北條軍看到這些觸目驚心的大量首級後，士氣瞬間跌落谷底。

天文十一年,十一月三日，聯軍正式對小田原城展開攻擊。

見聯軍發起進攻後，北條氏政在驚慌之下，急忙派遣夜襲失敗逃回的重臣大道寺周勝和荒川豐前守二人前去組織總構的守軍進行抵禦。

儘管到了最後關頭，大道寺周勝和荒川豐前守二人率兩千餘城兵於總構竭力抵禦聯軍的攻擊。可北條軍，兵力寡少，傷亡慘重，死屍相枕，一片狼藉。

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