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而身在大和的松永久秀為了能擺脫困局，以及與三好三人眾相抗衡，不得不向曾經三好家的敵人雜賀眾、根來眾求援。同時，他還派遣自己的長子松永久通坐鎮多聞山城，來牽制筒井順慶的攻勢。

然而，三好三人眾在聯合筒井順慶後攻勢非常凌厲，郡山城、番條城、今市城等多座大和重鎮先後在三好軍的勐攻下陷落，形勢也對松永久秀愈發不利。

可以說內藤宗勝一死使得松永久秀不但失去了一位可靠又有才能的弟弟，也失去了一翼的援護，頓時勢單力薄起來。

松永久秀已然意識到光憑自己的一己之力是無法與挾三好義繼以令三好家諸將的三好三人眾相抗衡的。很快，他就將目光投向了東方——上杉家。

松永久秀深知自己向來與上杉家毫無瓜葛，便讓家中重臣海老名彈正忠帶上名茶具「九十九發茄子」作為見面禮出使上杉家，希望能獲得上杉家的支援。

可松永久秀問問沒有想到的是，自己的一張熱臉貼到了上杉家的冷板凳上。

上杉謙信沒有收下松永久秀送來的大禮「九十九發茄子」。一方面她對這種茶具並不感興趣（能讓謙信感興趣的就只有太刀、駿馬）；另一方面，松永久秀之子松永久通可是殺害足利義輝的兇手之一，松永久秀作為三好家的重臣之一，必然是知曉三好家暗殺足利義輝的計劃。若是上杉家在此關頭與松永久秀走的太近的話，對上杉家、對自己的名聲會造成不利的影響。

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