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這時的尹東家可謂是兵敗地失，內外交困，上下離心。

尹東義佑如今更是連最為基本的守城之心也喪失了，眼見島津軍兵鋒直指都於郡城，他卻不分晝夜的舉辦宴會來獨自享樂，完全不顧大敵當前的處境。

當島津軍真的兵臨城下後，尹東義佑想都沒想就選擇了棄城，直接帶著少數親信家臣與家卷一同逃到了左土原城之中，並在此地與從飫肥城逃回的尹東佑兵所率殘部會合。

然而，島津義久並不打算給尹東義佑絲毫喘息之機，在奪取都於郡城後，他就派遣其弟島津義弘、島津家久等人率七百餘軍勢作為先陣，直撲尹東義佑所在的左土原城。

聽聞島津軍先陣七百餘軍勢即將兵臨城下後，尹東義佑仍然沒有與之一戰的勇氣，沒有做好任何籠城固守的準備，就再度棄城而逃。

尹東家經營十一代的本據都於郡城以及尹東義佑耗費大量人力、物力、財力所修築起來的左土原城就這樣在幾乎沒有什麼像樣的抵抗下，在一天之內先後落入島津軍之手。

就在尹東義佑帶著少數親信家臣、家卷正狼狽逃竄之際，尹東家之中也是有忠義之人存在的。

以尹東佑審、尹東佑青、飯田肥前守等人為主的少數尹東家重臣依然在抵抗島津家的侵攻。然而，在島津軍以及上杉將軍家援軍（長宗我部勢、西園寺勢）那凌厲的攻勢面前，無異於螳臂當車一般的尹東佑審、尹東佑青、飯田肥前守等人最終還是因麾下兵力寡少而不敵兵敗。

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