經過一段時間的革命思想培訓和簡單的軍事訓練，吳楚被新光復會安排到徐利貞的巡防營中當任哨官一職。當時老徐正好聽了王進的建議招收了一批流民新兵，急需要身上沒有什麼壞毛病的教官訓練，透過王進的介紹吳楚被調過去充當新兵教官，就此入了老徐的法眼。

之後在王進的有意安排之下，加上吳楚色表現也確實足夠出色，再加上他的家世讓人‘放心’，在極短的時間內就被一路提拔到管帶的位置上。對於這樣的提拔，就連巡防營最大的‘刺頭’都司大人都不好說什麼，只能眼睜睜的看著老徐又培養出一位嫡系心腹軍官出來掌權。開玩笑，吳楚和他身後的家族勢力算得上真正的‘本土派’，就連巡撫大人也只能拉攏為主，在沒有尋到他們的小辮子之前不敢妄動，更何況他一小小的武官都司？

之後作為巡防營徐利貞心腹管帶的吳楚，在熊成基安慶起義之前，便和徐利貞一起出城剿匪，錯過了安慶最動盪和被革命黨攻破的那段時間。等到聞聽巡撫大人駐曄蕪湖，他們急匆匆趕去匯合之後，卻是遭到巡撫大人的懷疑和冷遇。

徐利貞心灰意冷之下，恰巧收到了王進的密信和一張三萬大洋的英國洋行支票。已經感覺在官場上沒有希望和前途的老徐萌生了退意，乾脆就一不做二不休配合王進演了一出好戲，算準了蕪湖清軍兵力吃緊的當口，一舉把吳楚推了出來。同時為了噁心巡防營專門和他作對的都司大人，他在臨走之前，乾脆把巡防營中實力最強的新兵營全部劃撥給吳楚帶走，讓那位一心想要建功立業的都司大人看著乾瞪眼。

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