但由於徐州殘破，所存糧草難以支援三萬軍民，趙立不得不率眾南下。在行軍路上趙立接到了當時仍未投敵的杜充（這大概是他一生中所做的唯一一件利國利民的事了。）發來的鈞令，說是楚州原來的知州已經被召至行在，所以任命趙立為楚州新任知州。

可這時的楚州早已被金左監軍韃懶的數萬金軍團團包圍。趙立的部下心生懼意，紛紛勸他退回徐州，趙立大怒，將牙齒咬得格格響，“我正想與金賊決一死戰，豈有退避之理？全軍奮力向前，回頭者斬！”

趙立身先士卒，率前軍猛衝敵陣，楚州外圍的金軍準備不足，硬是被衝開了一個大口子，於是趙立便抓緊時機率領前軍數千人順利進城，可後面的兩萬多人卻沒有那麼勇敢，見到趙立入城，立刻集體開小差（“人治”的弊端表現無遺），北渡淮河逃到海州去了，好在金軍的注意力都集中在楚州城上，並沒有派兵追擊。

趙立自然心中大怒，但也只能在城頭上眼睜睜地目送那些膽小鬼遠去，這時一支流箭飛來，趙立欲避已是不及，一下子直透臉頰。說不出話的趙立只能用手勢指揮全軍，直到金軍暫時退卻，他才得空將箭拔出，頓時血流滿面，看上去煞是猙獰，倒是令楚州軍民平添了一點敬畏。楚州通判賈敦詩本已打算獻城投降，但見到趙立這兇霸霸的樣子，便再也不敢說喪氣的話了。

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